Главная
» Электронная библиотека » НОВЫЙ СИНТЕЗ ЭНАНТИОМЕРОВ ЦИСТИНА И СЕЛЕНОЦИСТИНА И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
НОВЫЙ СИНТЕЗ ЭНАНТИОМЕРОВ ЦИСТИНА И СЕЛЕНОЦИСТИНА И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
| Категория: | химия | |
| Авторы (ПГУ): | Полубояринов Павел Аркадьевич [100]  | |
| Аннотация: | Серосодержащие и селенсодержащие аминокислоты - энантиомеры цистина и селеноцистина, вызывают все больший интерес как активные центры ферментов, антиоксиданты, исходные вещества для синтеза пептидов. В работе представлен удобный синтез энантиомеров цистина и селеноцистина. А также новых энантиомеров селеноцистина - 3,3¢-диметил-L-селеноцистина, 3,3¢-диметил-D-селеноцистина. В качестве исходных соединений использовали коммерчески доступные L и D изомеры аминокислот серина и треонина, а также их рацематические смеси. Прямой синтез серосодержащих и селенсодержащих аминокислот из гидроксилсодержащих аминокислот энергетически не выгоден, но возможен, через промежуточные галогенсодержащие аминокислоты - β-хлор-L-аланин, β-хлор-D-аланин, а также (αS, βR)-α-амино-β-хлормасляную и (αR, βS)-α-амино-β-хлормасляную кислоту. Синтез энантиомеров цистина проводили в растворе этанола путем восстановления элементной серы боргидридом натрия до Na2S и добавлением серы до Na2S2, а также щелочного раствора β-хлораланина. Синтез энантиомеров селеноцистина и 3,3¢-диметилселеноцистина проводили в водном растворе, путем восстановления элементного селена боргидридом натрия до Na2Se и добавлением селена до Na2Se2, а также щелочного раствора β-хлораланина или α-амино-β-хлормасляной кислоты. ЯМР спектры регистрировали на спектрометре Varian 400, с рабочими частотами 400 и 100 МГц соответственно. Аминокислоты растворяли в D2O + 60 мкл 50% ортофосфорной кислоты. Элементный анализ проводился на приборе Vario El cube. Также L и D энантиомеры селеноцистина и 3,3¢-диметилселеноцистина служат удобными исходными веществами для синтеза метилированных производных - L и D - метилселеноцистеина и 2-амино-3-(метилселанил)бутановой кислоты. К достоинствам разработанного синтеза энантиомеров селенсодержащих аминокислот относятся доступность исходных веществ, доступность и низкая стоимость реагентов, низкая энергоемкость процесса, высокие выходы, возможность получения только определенного энантиомера селенсодержащих аминокислот, простота выделения (фильтрация), стабильность при хранении, несложное аппаратное оформление. Эти достоинства позволяют обосновать целесообразность и возможность промышленной реализации процесса. | |
| Тип: | Статья | |
| Вид: | электронная копия бумажного издания | |
| Количество частей: | 1 | |
| Год издания: | 2022 | |
| Издательство: | Красноярская региональная общественная организация "Содружество просветителей Красноярья" | |
| Где опубликовано: | Журнал | |
| Индексация: | Web of Science Core Collection, входящем в 3 (Q3) и 4 (Q4) квартили (тип документа Article, Review, Proceedings Paper, Book Chapter) | |
| Целевая аудитория: | Исследователь | |
| Целевое назначение: | Научное | |
| Отрасль науки: | 02.00.10 Биоорганическая химия | |
| Лицензия: | Нет ограничений | |
| Ограничения: | Нет ограничений | |
| Правообладатель: | Ивановский государственный химико-технологический университет | |
| Внешняя веб-ссылка: | https://www.elibrary.ru/item.asp?id=47930985 | |
| Язык: | Русский | |
| Место хранения: | Вне ПГУ | |
| Дата размещения: | 03.10.2022 | |
| Владелец: | Полубояринов Павел Аркадьевич | |
| Ссылка на ресурс: | http://elib.pnzgu.ru/library/1664812365  | |
| Формат: | Не указан |